Whiteboy c'est un peu l'histoire du Truman Show à l'américaine sauce réseaux sociaux. Une histoire assez atypique d'un jeune garçon qui joue à Call of Duty dans un quartier pauvre de la banlieue de Milwaukee et qui deviendra un des personnages les plus connus de la scène aux USA. Son histoire il la dévoilera au cours des années sur sa chaîne : son père est mort quand il était jeune et quand il se met à produire des vidéos sa mère est toujours en vie, mais atteinte d'un cancer. Elle mourra pendant son épopée sur YouTube. Le laissant seul dans une maison qu'elle lui a léguée, c'est avec sa console de jeu et son matériel de capture que Whiteboy se fera un nom sur le Net.
C'est grâce à ses vidéos sur MW2 qu'il est repéré par Machinima. Avec sa vidéo de la Nuke la plus rapide au monde (vidéo ci-dessus), il se crée une fanbase assez rapidement. Ses abonnés suivent son évolution personnelle et sentimentale . Avec sa réussite sur YouTube et la rémunération de ses vidéos, il change de vie et partage avec son public sa réussite. Il se désigne comme la source numéro 1 pour Call of Duty sur internet et doit une partie de sa renommée à sa défense de la communauté PS3 dans un pays où la console de choix est généralement la Xbox 360, mais aussi à ses sessions dédiées au troll en match à paris sur Black Ops.